In dieser wasserreichen Gegend mit der gesunden Waldluft wird Wandern und Erholung groß geschrieben. Im Stadtgebiet liegen mehr als 50 Berge, darunter auch der Langenberg, welcher mit 843 m über NN der höchste Berg Nordrhein-Westfalens ist. Aufgrund von Höhendifferenzen von bis zu 530 m wirkt die Berg- und Talkulisse im Olsberger Raum besonders imposant und bietet immer wieder großartige Aussichten.
„Wandern.Wasser.Wohlfühlen“ ist das Motto des 39 km langen Kneippwanderweges, der in dieser Form mit seinen sechs natürlichen Tretstellen einzigartig ist. Die jährlich stattfindende Kneippgesundheitswoche, das AquaOlsberg mit seiner Kneippbox und dem großen Saunagarten sowie der Kurpark prägen die Philosophie und Tradition des Kneippwesens in Olsberg.
Aber auch in puncto Geschichte und Kultur hat Olsberg einiges zu bieten. So erinnert eine stattliche Schlössersammlung an die Kölner Kurfürsten, die hier schon vor Hunderten von Jahren zur Jagd gingen. Schon damals waren die Unterkünfte komfortabel – heute noch wartet hinter vielen schmucken Fassaden typische Sauerländer Gastlichkeit. Erleben heißt auch Erholen. So werden die imposanten Bruchhauser Steine, die Allwetterrodelbahn, das AquaOlsberg oder die Regenerationstherapie nach Aslan zu Inbegriffen der Erholung in Olsberg.