Ausgangspunkt ist die so genannte Untere Pforte in der Winterberger Stadtmitte. Hier, am unteren ehemaligen Stadttor kreuzten sich in den vergangenen Jahrhunderten zwei alte Handelswege, die von Köln nach Leipzig führende Heidenstraße und die mittelalterliche Verbindung von Frankfurt nach Soest, die sich hier Sauerländer Weg nennt. Sie wandern auf dem Rothaarsteig© die Straße „Am Waltenberg“ leicht bergan, weiter nach rechts über das Herrloh zum Astenturm. Von der Aussichtsplattform des Turms erstreckt sich ein wunderschöner Rundumblick über die zahlreichen Bergkuppen. Der Kahle Asten (840,9 m) ist der bekannteste Berg des Sauerlandes. Am Astenturm beginnen wir die Winterberger Hochtour und wandern zunächst in westliche Richtung durch durch die Heidelandschaft zur Lennequelle. Von der Quelle aus gehen wir zur Bergstation des Skiliftes am Sahnehang und weiter zum Nordhang. Vom Nordhang aus folgt die Winterberger Hochtour dem mit X2 markierten Rothaarweg hinunter ins wildromantische Renautal und weiter nach Altastenberg. Von dort geht es hinunter, über die Schafsbrücke, durch das weitgehend naturbelassene Tal der Neger und der Namenlose, über die Bergfreiheit Silbach nach Siedlinghausen. Eine Variante führt über den Meisterstein zum Bergsee, einem in einem Talkessel von schroffen Felsen umgebenen schimmernden See. Vorbei am Röbbeken geht es, an zahlreichen geschichtsträchtigen Wegen vorbei, hinunter ins Ruhrtal nach Niedersfeld. Ein Abstecher zur ältesten Wassermühle an der Ruhr oder zum Hillebachsee lohnt immer. Hier folgt nun der Aufstieg zum Naturschutzgebiet „Neuer Hagen“, NRW’s größter Hochheidefläche, weiter zum Gipfelkreuz des Clemensberg mit seiner unbeschreiblichen Aussicht. Ein Abstecher zu NRW’s höchstem Berg dem Langenberg ist hier ebenfalls möglich. Weiter geht es an der Landesgrenze entlang zur Hoppekequelle – hier befindet sich die Wasserscheide Rhein / Weser – zu den malerischen Dörfern Hildfeld und Grönebach. Vorbei am Wegestein „Heidenstraße“, führt der Weg hinab ins ruhige Orketal. Von Elkeringhausen beginnt ein wahres „Auf und Ab“. Erst der Aufstieg zur Alten Grimme, einem weitern Aussichtspunkt, nun hinab an der Wüstung „Wernsdorfer Kirche“ vorbei bis zur Ehrenscheider Mühle. Richtung Züschen erfolgt nun der nächste Anstieg über den Hesborner Weg zum Aussichtspunkt Franzosenkreuz. Von dort folgt der Abstieg ins Nuhnetal. Auf der anderen Talseite beginnt nun wieder ein knackiger Anstieg zum Hackelberg, vorbei an der Kreuzwegkapelle und weiter über die Ziegenhelle -mit Blick über das Nuhnetal bis ins Hessenland- bis nach Mollseifen. Vom kleinen Walddorf aus führt der Weg hinab ins Odeborntal bis durch das verwunschene Hesselbachtal der erneute Aufstieg nach Hoheleye erfolgt. Von hier führt die WHT auf den Grenzweg und läuft auf dem Kamm des Rothaargebirges – hier entlang über die Höhendörfer Langewiese, Neuastenberg und Lenneplätze zurück zum Kahlen Asten. Auf diesem Abschnitt erstreckt sich ein unglaublicher 360° Panoramablick. In Neuastenberg lohnt ein Abstecher zum „Westdeutschen Wintersportmuseum“ Über den Hanseweg X13 führt der Weg vom Kahlen Asten hinunter zum Startpunkt „Untere Pforte“ in der Stadtmitte von Winterberg.